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通过直接α-亚甲基化反应生成丁内酯,实现了光学活性亚甲基内酯的立体选择性合成改进,亚甲基内酯是合成1,2-氧化呋喃并呋喃木脂素的关键中间体。

Improved stereoselective synthesis of optically active methylene lactone, key intermediate for the synthesis of 1,2-oxidized furofuran lignan, by direct alpha-methylenation to butanolide.

作者信息

Yamauchi S, Yamamoto N, Kinoshita Y

机构信息

College of Agriculture, Ehime University, Matsuyama, Japan.

出版信息

Biosci Biotechnol Biochem. 2000 Oct;64(10):2209-15. doi: 10.1271/bbb.64.2209.

Abstract

(3R)-3-[(1R)-1-(tert-Butyldimethylsilyl)oxy-1-(2-methoxy-4,5-methylenedioxyphenyl) methyl]-2-methylene-4-butanolide, which is a key intermediate for the synthesis of 1,2-oxidized furofuran lignan, was stereoselectively synthesized from L-glutamic acid by applying direct methylenation to butanolide.

摘要

(3R)-3-[(1R)-1-(叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基-1-(2-甲氧基-4,5-亚甲二氧基苯基)甲基]-2-亚甲基-4-丁内酯是合成1,2-氧化呋喃并呋喃木脂素的关键中间体,通过对丁内酯进行直接亚甲基化反应,由L-谷氨酸立体选择性合成得到。

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