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通过氨基酯与炔基砜的共轭加成和分子内酰化反应全合成(-)-拉苏宾II

Total Synthesis of (-)-lasubine II by the conjugate addition and intramolecular acylation of an amino ester with an acetylenic sulfone.

作者信息

Back Thomas G, Hamilton Michael D

机构信息

Department of Chemistry, University of Calgary, Alberta, Canada T2N 1N4.

出版信息

Org Lett. 2002 May 16;4(10):1779-81. doi: 10.1021/ol0258482.

Abstract

[reaction: see text] The conjugate addition of methyl (S)-(2-piperidyl)acetate (3) to 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(p-toluenesulfonyl)ethyne (4), followed by LDA-promoted intramolecular acylation, stereoselective reduction, and desulfonylation, afforded (-)-lasubine II.

摘要

[反应:见正文] (S)-(2-哌啶基)乙酸甲酯(3)与2-(3,4-二甲氧基苯基)-1-(对甲苯磺酰基)乙炔(4)进行共轭加成,接着通过LDA促进的分子内酰化、立体选择性还原和脱磺酰化反应,得到(-)-拉苏宾II。

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