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镍配合物催化的氧杂双环烯烃与β-碘代-(Z)-丙烯酸酯和邻碘苯甲酸酯的环化反应:构建稠合香豆素的一种简单有效途径。

Cyclization of oxa-bicyclic alkenes with beta-iodo-(Z)-propenoates and o-iodobenzoate catalyzed by nickel complexes: a simple efficient route to annulated coumarins.

作者信息

Rayabarapu Dinesh Kumar, Shukla Paritosh, Cheng Chien-Hong

机构信息

Department of Chemistry, Tsing Hua University, Hsinchu 300, Taiwan.

出版信息

Org Lett. 2003 Dec 11;5(25):4903-6. doi: 10.1021/ol036027f.

Abstract

In the presence of Ni(dppe)Br(2) and Zn powder in acetonitrile at 80 degrees C, oxa-bicyclic olefins undergo cyclization with o-iodobenzoate and with beta-iodo-(Z)-propenoates to give the benzocoumarin derivatives in moderate to good yields. This methodology offers a simple efficient way for the synthesis of structurally complicate coumarins in one pot. [reaction: see text]

摘要

在80℃下,于乙腈中,在Ni(dppe)Br₂和锌粉存在的情况下,氧杂双环烯烃与邻碘苯甲酸酯和β-碘-(Z)-丙烯酸酯发生环化反应,以中等至良好的产率生成苯并香豆素衍生物。该方法为一锅法合成结构复杂的香豆素提供了一种简单有效的途径。[反应:见正文]

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