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使用可从奎宁和奎尼丁获得的手性催化剂,对α-取代的α-氰基乙酸酯进行高度对映选择性胺化反应。

Highly enantioselective amination of alpha-substituted alpha-cyanoacetates with chiral catalysts accessible from both quinine and quinidine.

作者信息

Liu Xiaofeng, Li Hongming, Deng Li

机构信息

Department of Chemistry, Brandeis University, Waltham, Massachusetts 02454-9110, USA.

出版信息

Org Lett. 2005 Jan 20;7(2):167-9. doi: 10.1021/ol048190w.

Abstract

[Reaction: see text] The catalytic construction of nitrogen-substituted quaternary stereocenters is an important and challenging task in asymmetric synthesis. In this paper, we describe the use of 6'-OH-modified cinchona alkaloids that are accessible from either quinine or quinidine for the development of a highly enantioselective amination of alpha,alpha-disubstituted carbonyl compounds that is suitable for the creation of nitrogen-substituted quaternary stereocenters in either the R or S configuration.

摘要

[反应:见正文] 在不对称合成中,构建含氮取代的季碳立体中心是一项重要且具有挑战性的任务。在本文中,我们描述了使用可从奎宁或奎尼丁制得的6'-OH修饰的金鸡纳生物碱来开发α,α-二取代羰基化合物的高度对映选择性胺化反应,该反应适用于构建具有R或S构型的含氮取代季碳立体中心。

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