Suppr超能文献

使用“超级硅基”烯醇醚的三氟甲磺酰亚胺(HNTf2)催化的醛交叉羟醛反应。

Triflimide (HNTf2)-catalyzed aldehyde cross-aldol reaction using "super silyl" enol ethers.

作者信息

Boxer Matthew B, Yamamoto Hisashi

机构信息

Department of Chemistry, The University of Chicago, 5735 South Ellis Avenue, Chicago, Illinois 60637, USA.

出版信息

Nat Protoc. 2006;1(5):2434-8. doi: 10.1038/nprot.2006.389.

Abstract

The synthesis of the acetaldehyde-derived tris(trimethylsilyl)silyl (super silyl) enol ether is described, as well as its use in the high-yielding aldehyde cross-aldol reaction. The super silyl enol ether shows unprecedented reactivity in giving the 1:1 adduct in very high yield. This reaction is catalyzed by 0.05 mol% of the Brønsted acid triflimide (HNTf2) and is complete within 15 min, making the protocol very attractive for large-scale synthesis.

摘要

描述了乙醛衍生的三(三甲基硅基)硅基(超级硅基)烯醇醚的合成及其在高产率醛交叉羟醛反应中的应用。超级硅基烯醇醚在以非常高的产率生成1:1加合物方面表现出前所未有的反应活性。该反应由0.05 mol%的布朗斯特酸三氟甲磺酰亚胺(HNTf2)催化,15分钟内完成,这使得该方法对大规模合成非常有吸引力。

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