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烯丙基硅烷在三至七元环合成中的应用:硅基铜酸盐策略

Allylsilanes in the synthesis of three to seven membered rings: the silylcuprate strategy.

作者信息

Barbero Asunción, Pulido Francisco J, Sañudo M Carmen

机构信息

Departamento de Química Orgánica, Universidad de Valladolid, 47011 Valladolid, Spain.

出版信息

Beilstein J Org Chem. 2007 May 22;3:16. doi: 10.1186/1860-5397-3-16.

Abstract

Addition of low order phenyldimethylsilylcyanocuprates to allenes followed by "in situ" reaction of the intermediate silylcuprate with electrophiles ("the silylcuprate strategy") provides new routes for the synthesis of functionalised allylsilanes, which undergo highly stereocontrolled silicon-assisted intramolecular cyclizations leading to three to seven membered ring-formation.

摘要

向丙二烯中加入低阶苯基二甲基甲硅烷基氰基铜酸盐,随后中间体甲硅烷基铜酸盐与亲电试剂进行“原位”反应(“甲硅烷基铜酸盐策略”),为合成官能化烯丙基硅烷提供了新途径,这些烯丙基硅烷会发生高度立体控制的硅辅助分子内环化反应,从而形成三至七元环。

https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/eab3/1894809/430a397702cf/Beilstein_J_Org_Chem-03-16-g002.jpg

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