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碘化亚铜催化1-溴-2-碘苯与β-酮酯生成2,3-二取代苯并呋喃的多米诺反应。

CuI-catalyzed domino process to 2,3-disubstituted benzofurans from 1-bromo-2-iodobenzenes and beta-keto esters.

作者信息

Lu Biao, Wang Bao, Zhang Yihua, Ma Dawei

机构信息

State Key Laboratory of Bioorganic and Natural Products Chemistry, Shanghai Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Sciences, 354 Fenglin Lu, Shanghai 200032, China.

出版信息

J Org Chem. 2007 Jul 6;72(14):5337-41. doi: 10.1021/jo070729r. Epub 2007 Jun 19.

Abstract

CuI-catalyzed coupling of 1-bromo-2-iodobenzenes with beta-keto esters in THF at 100 degrees C leads to 2,3-disubstituted benzofurans. This domino transformation involves an intermolecular C-C bond formation and a subsequent intramolecular C-O bond formation process. Benzofurans with different substituents at the 5- and 6-position are accessible by employing the corresponding 1-bromo-2-iodobenzenes.

摘要

在100℃下,碘化亚铜催化1-溴-2-碘苯与β-酮酯在四氢呋喃中偶联生成2,3-二取代苯并呋喃。这种多米诺转化涉及分子间碳-碳键的形成以及随后的分子内碳-氧键形成过程。通过使用相应的1-溴-2-碘苯,可以得到在5-和6-位具有不同取代基的苯并呋喃。

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