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通过催化烯酮和 3-链烯基氧化吲哚的环加成反应,立体选择性合成吲哚稠合二氢吡喃酮。

Enantioselective synthesis of indole-fused dihydropyranones via catalytic cycloaddition of ketenes and 3-alkylenyloxindoles.

机构信息

CAS Key Laboratory of Molecular Recognition and Function, Beijing National Laboratory for Molecular Sciences, Institute of Chemistry, Chinese Academy of Sciences, Beijing 100190, People's Republic of China.

出版信息

J Org Chem. 2010 Oct 15;75(20):6973-6. doi: 10.1021/jo101318u.

Abstract

Chiral N-heterocyclic carbenes were found to be efficient catalysts for the formal [4+2] cycloaddition reaction of alkyl(aryl)ketenes and 3-alkylenyloxindoles to give the corresponding 3,4-dihydropyrano[2,3-b]indol-2-ones in excellent yields with good diastereo- and enantioselectivities.

摘要

手性 N-杂环卡宾被发现是一种有效的催化剂,可用于促进烷基(芳基)烯酮和 3-烯炔基氧化吲哚的[4+2]环加成反应,以高产率和良好的非对映选择性和对映选择性得到相应的 3,4-二氢吡喃并[2,3-b]吲哚-2-酮。

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