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手性硅路易斯酸具有五配位的立体硅中心:29Si NMR 研究及其在手性 Diels-Alder 反应中的应用。

Chiral silicon Lewis acids having a pentacoordinate stereogenic silicon center: 29Si NMR studies and application to asymmetric Diels-Alder reactions.

机构信息

Department of Applied Chemistry, Osaka City University, Sumiyoshiku, Sugimoto, Osaka 558-8585, Japan.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2013 Dec 11;49(95):11173-5. doi: 10.1039/c3cc46501b. Epub 2013 Oct 22.

Abstract

The (29)Si NMR studies of chiral pentacoordinate silyl triflimides having a stereogenic center at silicon have revealed that a chiral silicon center is highly configurationally unstable. Such configurational instability has an enormously beneficial effect on the diastereo- and enantioselectivity of the catalytic asymmetric Diels-Alder reaction.

摘要

具有手性硅中心的手性五配位硅基三氟甲磺酸酯的(29)Si NMR 研究表明,手性硅中心的构型极不稳定。这种构型的不稳定性对催化不对称 Diels-Alder 反应的非对映选择性和对映选择性有极大的有益影响。

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