Suppr超能文献

三唑辅助的铁催化 C(sp(2))-H 和 C(sp(3))-H 芳基化反应。

Iron-catalyzed C(sp(2))-H and C(sp(3))-H arylation by triazole assistance.

机构信息

Institut für Organische und Biomolekulare Chemie, Georg-August-Universität Göttingen, Tammannstrasse 2, 37077 Göttingen (Germany) http://www.org.chemie.uni-goettingen.de/ackermann/

出版信息

Angew Chem Int Ed Engl. 2014 Apr 7;53(15):3868-71. doi: 10.1002/anie.201311024. Epub 2014 Mar 5.

Abstract

Modular 1,2,3-triazoles enabled iron-catalyzed CH arylations with broad scope. The novel triazole-based bidentate auxiliary is easily accessible in a highly modular fashion and allowed for user-friendly iron-catalyzed C(sp(2) )H functionalizations of arenes and alkenes with excellent chemo- and diastereoselectivities. The versatile iron catalyst also proved applicable for challenging C(sp(3) )H functionalizations, and proceeds by an organometallic mode of action. The triazole-assisted CH activation strategy occurred under remarkably mild reaction conditions, and the auxiliary was easily removed in a traceless fashion. Intriguingly, the triazole group proved superior to previously used auxiliaries.

摘要

模块 1,2,3-三唑促进铁催化的 CH 芳基化反应,具有广泛的应用范围。新型基于三唑的双齿配体易于以高度模块化的方式获得,并允许使用方便的铁催化 C(sp(2) )H 芳基化和烯烃官能化反应,具有优异的化学和非对映选择性。多功能铁催化剂也被证明适用于具有挑战性的 C(sp(3) )H 官能化反应,并且通过有机金属作用模式进行。三唑辅助的 CH 活化策略在非常温和的反应条件下进行,配体可以以无痕迹的方式轻松去除。有趣的是,三唑基比以前使用的辅助基优越。

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