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通过钯催化的氢酯化反应合成1,4:3,6-二脱水己糖醇二酯。

Synthesis of 1,4:3,6-dianhydrohexitols diesters from the palladium-catalyzed hydroesterification reaction.

作者信息

Pruvost Romain, Boulanger Jérôme, Léger Bastien, Ponchel Anne, Monflier Eric, Ibert Mathias, Mortreux André, Chenal Thomas, Sauthier Mathieu

机构信息

Unité de Catalyse et Chimie du Solide, UMR CNRS 8181, Université de Lille 1, ENSCL, Bâtiment C7, 59650 Villeneuve D'Ascq (France).

出版信息

ChemSusChem. 2014 Nov;7(11):3157-63. doi: 10.1002/cssc.201402584. Epub 2014 Sep 10.

Abstract

The hydroesterification of alpha olefins has been used to synthesize diesters from bio-based secondary diols: isosorbide, isomannide, and isoidide. The reaction was promoted by 0.2% palladium catalyst generated in situ from palladium acetate/triphenylphosphine/para-toluene sulfonic acid. Optimized reaction conditions allowed the selective synthesis of the diesters with high yields and the reaction conditions could be scaled up to the synthesis of hundred grams of diesters from isosorbide and 1-octene with solvent-free conditions.

摘要

α-烯烃的氢酯化反应已被用于从生物基仲二醇(异山梨醇、异甘露糖醇和异艾杜糖醇)合成二酯。该反应由乙酸钯/三苯基膦/对甲苯磺酸原位生成的0.2%钯催化剂促进。优化的反应条件能够选择性地高产率合成二酯,并且该反应条件可以放大至在无溶剂条件下从异山梨醇和1-辛烯合成数百克二酯。

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