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钯(II)催化的烯丙基氧化反应中的碳-碳键形成:一种新型的丙二烯取代烯烃的氧化碳环化反应

Carbon-carbon bond formation in palladium(II)-catalyzed allylic oxidation: a novel oxidative carbocyclization of allene-substituted olefins.

作者信息

Franzén Johan, Bäckvall Jan-E

机构信息

Department of Organic Chemistry, Arrhenius Laboratory, Stockholm University, Sweden.

出版信息

J Am Chem Soc. 2003 May 21;125(20):6056-7. doi: 10.1021/ja029505a.

Abstract

A new efficient palladium(II)-catalyzed oxidative carbocyclization has been developed. It was found that allene-substituted olefins 1 cyclized in the presence of 1 mol % Pd(O2CCF3)2 and p-benzoquinone (2 equiv) to give bicyclic ring systems 2 in good to excellent yields. The cyclization constitutes a new type of carbon-carbon bond forming reaction between an allene and an olefin under oxidative conditions.

摘要

已开发出一种新型高效的钯(II)催化氧化碳环化反应。研究发现,在1 mol%的Pd(O2CCF3)2和对苯醌(2当量)存在下,丙二烯取代的烯烃1发生环化反应,以良好至优异的产率生成双环体系2。该环化反应构成了氧化条件下丙二烯与烯烃之间一种新型的碳-碳键形成反应。

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