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铜催化格氏试剂对非环状烯酮的对映选择性共轭加成反应。

Copper-catalyzed enantioselective conjugate addition of grignard reagents to acyclic enones.

作者信息

López Fernando, Harutyunyan Syuzanna R, Minnaard Adriaan J, Feringa Ben L

机构信息

Department of Organic Chemistry and Molecular Inorganic Chemistry, Stratingh Institute, University of Groningen, Nijenborgh 4, 9747 AG Groningen, The Netherlands.

出版信息

J Am Chem Soc. 2004 Oct 13;126(40):12784-5. doi: 10.1021/ja046632t.

Abstract

A highly enantioselective Cu-catalyzed addition of Grignard reagents to acyclic aliphatic enones is described. In the presence of 5 mol % of CuBr.SMe2 and 6 mol % of JosiPhos diphosphine aliphatic enones react with Grignard reagents to provide beta-substituted linear ketones with high yields, regio-, and enantioselectivities.

摘要

描述了一种高度对映选择性的铜催化格氏试剂与无环脂肪族烯酮的加成反应。在5 mol%的CuBr·SMe₂和6 mol%的JosiPhos二膦存在下,脂肪族烯酮与格氏试剂反应,以高收率、区域选择性和对映选择性提供β-取代的线性酮。

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