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基于铱催化烯丙基胺化反应的(+)(R)-和(-)(S)-尼古丁的对映选择性合成

Enantioselective synthesis of (+)(R)- and (-)(S)-nicotine based on Ir-catalysed allylic amination.

作者信息

Welter Carolin, Moreno Rosa M, Streiff Stephane, Helmchen Günter

机构信息

Organisch-Chemisches Institut der Universität Heidelberg, Im Neuenheimer Feld 270, D-69120 Heidelberg, Germany.

出版信息

Org Biomol Chem. 2005 Sep 21;3(18):3266-8. doi: 10.1039/b508634e. Epub 2005 Aug 11.

Abstract

The synthesis of nicotine with enantiomeric excess of >99% ee was accomplished by asymmetric Ir-catalysed allylic amination followed by ring closing metathesis and racemization-free double bond reduction.

摘要

通过不对称铱催化烯丙基胺化反应,随后进行闭环复分解反应和无消旋双键还原反应,实现了对映体过量大于99% ee的尼古丁的合成。

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