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通过1,2-桥连的2'-苯基-1',3'-二氧戊环-2'-鎓离子对肌醇1,3,5-原苯甲酸酯进行区域选择性水解,为抗癌剂肌醇(1,3,4,5,6)五磷酸提供了一条快速合成路线。

Regioselective hydrolysis of myo-inositol 1,3,5-orthobenzoate via a 1,2-bridged 2'-phenyl-1',3'-dioxolan-2'-ylium ion provides a rapid route to the anticancer agent Ins(1,3,4,5,6)P5.

作者信息

Godage Himali Y, Riley Andrew M, Woodman Timothy J, Potter Barry V L

机构信息

Wolfson Laboratory of Medicinal Chemistry, Department of Pharmacy and Pharmacology, University of Bath, Claverton Down, Bath, BA2 7AY, UK.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2006 Jul 28(28):2989-91. doi: 10.1039/b605392k. Epub 2006 Jun 7.

Abstract

Acid hydrolysis of myo-inositol 1,3,5-orthobenzoate leads regioselectively to 2-O-benzoyl-myo-inositol via a 1,2-bridged 2'-phenyl-1',3'-dioxolan-2'-ylium ion observed by 1H and 13C NMR spectroscopy, providing the precursor for a highly efficient route to the anticancer agent myo-inositol 1,3,4,5,6-pentakisphosphate.

摘要

肌醇1,3,5-原苯甲酸酯的酸水解通过1H和13C NMR光谱观察到的1,2-桥连2'-苯基-1',3'-二氧戊环-2'-鎓离子区域选择性地生成2-O-苯甲酰基-肌醇,为高效合成抗癌剂肌醇1,3,4,5,6-五磷酸酯提供了前体。

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