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双(恶唑啉基)吡啶-三氟甲磺酸铈(IV)配合物催化的α,β-不饱和2-酰基咪唑的对映选择性硝酮环加成反应

Enantioselective nitrone cycloadditions of alpha,beta-unsaturated 2-acyl imidazoles catalyzed by bis(oxazolinyl)pyridine-cerium(IV) triflate complexes.

作者信息

Evans David A, Song Hyun-Ji, Fandrick Keith R

机构信息

Department of Chemistry and Chemical Biology, Harvard University, Cambridge, Massachusetts 02138, USA.

出版信息

Org Lett. 2006 Jul 20;8(15):3351-4. doi: 10.1021/ol061223i.

Abstract

[Structure: see text] Enantioselective nitrone cycloadditions with beta-substituted alpha,beta-unsaturated 2-acyl imidazoles catalyzed by bis(oxazolinyl)pyridine-cerium(IV) triflate complexes 1 have been reported. The isoxazolidine products were efficiently transformed into densely functionalized beta'-hydroxy-beta-amino acid derivatives.

摘要

[结构:见正文] 已报道了由双(恶唑啉基)吡啶-三氟甲磺酸铈(IV)配合物1催化的与β-取代的α,β-不饱和2-酰基咪唑的对映选择性硝酮环加成反应。异恶唑烷产物可有效地转化为功能密集的β'-羟基-β-氨基酸衍生物。

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