Singh Rekha, Ghosh Sunil K
Bio-Organic Division, Bhabha Atomic Research Centre, Mumbai 400 085, India.
Org Lett. 2007 Nov 22;9(24):5071-4. doi: 10.1021/ol702384s. Epub 2007 Oct 27.
The appropriate choice of dimethylsulfonium methylide generation conditions enables the highly regioselective tandem ylide addition-eliminative olefination to 1,3-dienedioates providing 1,3-butadien-2-ylmalonates, a novel class of 2-substituted 1,3-dienes suitable for quick assembly of precursors for type 2 intramolecular Diels-Alder reactions.
二甲基硫叶立德生成条件的恰当选择,能够实现对1,3 - 二烯二酸酯进行高度区域选择性的串联叶立德加成 - 消除烯化反应,生成1,3 - 丁二烯 - 2 - 基丙二酸酯,这是一类新型的2 - 取代1,3 - 二烯,适用于快速组装2型分子内狄尔斯 - 阿尔德反应的前体。