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通过钯催化交叉偶联反应制备酞菁-肽偶联物。

Phthalocyanine-peptide conjugates via palladium-catalyzed cross-coupling reactions.

机构信息

Centre d'imagerie moléculaire de Sherbrooke (CIMS), Department of Nuclear Medicine and Radiobiology, Faculty of Medicine and Health Sciences, Université de Sherbrooke, 3001, 12e Avenue Nord, Sherbrooke, Québec, Canada J1H 5N4.

出版信息

J Org Chem. 2011 Mar 18;76(6):1887-90. doi: 10.1021/jo102083g. Epub 2011 Feb 8.

DOI:10.1021/jo102083g
PMID:21302913
Abstract

Phthalocyanines (Pc) were conjugated with peptide moieties to improve their target selectivity for potential use as fluorescence and/or positron emission tomography (PET) probes in medical imaging. Three synthetic methods based on palladium-catalyzed cross-coupling reactions (Sonogashira, Buchwald-Hartwig, and Suzuki-Miyaura) were investigated. Using these methods, a series of peptides monofunctionalized with Pc at the N/C-terminal position or on a phenylalanine side chain was obtained in good yields and characterized.

摘要

酞菁(Pc)与肽片段缀合,以提高其对潜在作为荧光和/或正电子发射断层扫描(PET)探针在医学成像中的目标选择性。研究了三种基于钯催化交叉偶联反应(Sonogashira、Buchwald-Hartwig 和 Suzuki-Miyaura)的合成方法。使用这些方法,可以以良好的收率获得一系列在 N/C 末端位置或苯丙氨酸侧链上单官能化的 Pc 肽,并对其进行了表征。

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