通过钯催化的 N-H 和 C(sp3)-H 芳基化反应序列合成三环氮杂环。

Synthesis of tricyclic nitrogen heterocycles by a sequence of palladium-catalyzed N-H and C(sp3)-H arylations.

机构信息

CNRS UMR 5246 - Institut de Chimie et Biochimie Moléculaires et Supramoléculaires, Université Claude Bernard Lyon 1 , CPE Lyon, 43 Boulevard du 11 Novembre 1918, 69622 Villeurbanne, France.

出版信息

Org Lett. 2012 Jan 6;14(1):398-401. doi: 10.1021/ol2031763. Epub 2011 Dec 16.

DOI:10.1021/ol2031763

PMID:22176522

Abstract

A range of tricyclic nitrogen heterocycles were synthesized in a straightforward and efficient manner via a sequence involving palladium-catalyzed N-arylation and C(sp(3))-H arylation as the key steps. Whereas the C(sp(3))-H arylation furnished fused 6,5,6-membered ring systems efficiently, the formation of the more strained 6,5,5-membered systems proved to be more challenging and required a subtle adjustment of the reaction conditions.

摘要

一系列三环氮杂环化合物通过包括钯催化的 N-芳基化和 C(sp(3))-H 芳基化在内的关键步骤，以直接有效的方式合成。虽然 C(sp(3))-H 芳基化能够高效地构建稠合的 6,5,6 元环系统，但形成更具张力的 6,5,5 元环系统则更具挑战性，需要对反应条件进行细微调整。