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手性 α-(酰基硫代)丙烯醛的对映选择性 Diels-Alder 反应:一种构建含硫手性季碳的新方法。

Enantioselective Diels-Alder reaction of α-(acylthio)acroleins: a new entry to sulfur-containing chiral quaternary carbons.

机构信息

EcoTopia Science Institute, Nagoya University, Chikusa, Nagoya 464-8603, Japan.

出版信息

Org Lett. 2012 Jun 15;14(12):2972-5. doi: 10.1021/ol300921f. Epub 2012 May 25.

Abstract

A catalytic and enantioselective Diels-Alder reaction of α-(carbamoylthio)acroleins induced by an organoammonium salt of chiral triamine is described. α-(Carbamoylthio)acroleins are designed and synthesized as new sulfur-containing dienophiles for the first time. The Diels-Alder reaction affords chiral tertiary thiol precursors with up to 91% ee.

摘要

一种手性三胺的有机铵盐诱导的α-(氨甲酰硫基)丙烯醛的催化对映选择性 Diels-Alder 反应被描述。α-(氨甲酰硫基)丙烯醛被首次设计并合成作为新型含硫二烯体。Diels-Alder 反应以高达 91%ee 提供手性叔硫醇前体。

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