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非对映选择性分子间烯反应:4,5,6,7-四氢-1H-苯并[d]咪唑的合成。

Diastereoselective intermolecular ene reactions: synthesis of 4,5,6,7-tetrahydro-1H-benzo[d]imidazoles.

机构信息

School of Chemistry, Newcastle University, Newcastle upon Tyne, UK.

出版信息

Org Biomol Chem. 2012 Sep 7;10(33):6649-55. doi: 10.1039/c2ob26009c. Epub 2012 Jul 17.

DOI:10.1039/c2ob26009c
PMID:22801593
Abstract

The Diels-Alder cycloadducts of 4-vinylimidazoles and N-phenylmaleimide are shown to undergo facile intermolecular ene reactions. Overall the reaction of three simple molecules (a diene, a dienophile and an enophile) in a two-step process gives 4,5,6,7-tetrahydro-1H-benzo[d]imidazoles with high yields, high atom economy and diastereocontrol of up to 5 new stereocentres.

摘要

4-乙烯基咪唑和 N-苯基马来酰亚胺的 Diels-Alder 环加成物易于进行分子间的 ene 反应。总体而言,三步简单分子(一个二烯、一个亲二烯体和一个亲烯体)在两步反应中以高产率、高原子经济性和高达 5 个新立体中心的非对映选择性得到 4,5,6,7-四氢-1H-苯并[d]咪唑。

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