使用 O,S-缩醛、1,3-二溴-5,5-二甲基海因和 BHT 从 1,2-和 1,3-二醇制备亚甲基缩醛。

Methylene acetal formation from 1,2- and 1,3-diols using an O,S-acetal, 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin, and BHT.

机构信息

Graduate School of Pharmaceutical Sciences, Osaka University, Suita, Osaka 565-0871, Japan.

出版信息

J Org Chem. 2013 Apr 5;78(7):3384-90. doi: 10.1021/jo4000256. Epub 2013 Feb 26.

Abstract

A mild and efficient method for formation of methylene acetals from 1,2- and 1,3-diols using methoxymethylphenylsulfide, 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin (DBDMH), and dibutylhydroxytoluene (BHT) is described. The use of BHT in this process suppresses side reactions and enables high-yielding formation of methylene acetals of various diols, including carbohydrate-type substrates.

摘要

本文描述了使用甲氧基甲基苯硫醚、1,3-二溴-5,5-二甲基海因（DBDMH）和二叔丁基对甲酚（BHT）从 1,2-和 1,3-二醇形成亚甲基缩醛的温和高效方法。在该过程中使用 BHT 可以抑制副反应，并能够高产率地形成各种二醇的亚甲基缩醛，包括碳水化合物型底物。