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通过光氧化还原催化烯酸的碳内酯化反应,高区域和立体选择性合成 CF3 取代的内酯。

Highly regio- and diastereoselective synthesis of CF3-substituted lactones via photoredox-catalyzed carbolactonization of alkenoic acids.

机构信息

Chemical Resources Laboratory, Tokyo Institute of Technology , 4259 Nagatsuta, Midori-ku, Yokohama 226-8503, Japan.

出版信息

Org Lett. 2014 Feb 7;16(3):780-3. doi: 10.1021/ol403500y. Epub 2014 Jan 14.

Abstract

Trifluoromethylative lactonization of both terminal and internal alkenoic acids by photoredox catalysis has been developed. The use of a Ru photocatalyst and Umemoto's reagent as a CF3 source is key in the present carbolactonization. This is the first example of a highly endo- and diastereoselective synthesis of CF3-substituted five-, six-, and seven-membered ring lactones from internal alkenoic acids.

摘要

通过光氧化还原催化,发展了末端和内部烯酸的三氟甲基化内酯化反应。本方法的关键是使用 Ru 光催化剂和 Umemoto 试剂作为 CF3源。这是首例从内部烯酸高区域和立体选择性合成 CF3取代的五元、六元和七元环内酯的反应。

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