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手性螺噁嗪催化一锅法对映选择性硫代迈克尔加成/硫酯化反应,用于α,β-不饱和 N-酰化琥珀酰亚胺与硫醇的反应。

Chiral squaramide-catalysed one-pot enantioselective sulfa-Michael addition/thioesterification of thiols with α,β-unsaturated N-acylated succinimides.

机构信息

School of Chemical Engineering and Environment, Beijing Institute of Technology, Beijing 100081, People's Republic of China.

出版信息

Org Biomol Chem. 2014 Mar 14;12(10):1585-94. doi: 10.1039/c3ob42137f.

DOI:10.1039/c3ob42137f
PMID:24457948
Abstract

A novel highly enantioselective one-pot dithiolation through sulfa-Michael addition/thioesterification of thiols with α,β-unsaturated N-acylated succinimides catalysed by squaramide has been developed. This organocatalysed reaction proceeded well in high to excellent yields (up to >99%) to afford useful bioactive β-sulfated thioester derivatives with high enantioselectivities (up to 96% ee).

摘要

一种新型的高对映选择性一锅法二硫代化反应,通过磺酰胺催化的硫醇与α,β-不饱和 N-酰基琥珀酰亚胺的硫迈克尔加成/硫酯化反应来实现。这种有机催化反应在高至优异的产率(高达>99%)下进行,得到了具有高对映选择性(高达 96%ee)的有用的生物活性β-硫酸化硫酯衍生物。

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