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对映选择性 N-H 插入反应的 α-芳基 α-重氮酮:手性 α-氨基酮的有效途径。

Enantioselective N-H insertion reaction of α-aryl α-diazoketones: an efficient route to chiral α-aminoketones.

机构信息

State Key Laboratory and Institute of Elemento-organic Chemistry, Nankai University, Tianjin 300071 (China) http://zhou.nankai.edu.cn/; Collaborative Innovation Center of Chemical Science and Engineering, Tianjin (China).

出版信息

Angew Chem Int Ed Engl. 2014 Apr 7;53(15):3913-6. doi: 10.1002/anie.201400236. Epub 2014 Mar 5.

Abstract

A highly enantioselective NH insertion reaction of α-diazoketones was developed by using cooperative catalysis by dirhodium(II) carboxylates and chiral spiro phosphoric acids. The insertion reaction provides a new access route to diverse chiral α-aminoketones, which are versatile building blocks in organic synthesis, with fast reaction rates, good yields and high enantioselectivity under mild and neutral conditions.

摘要

手性双金属 Rh2 羧酸盐和手性螺环磷酸协同催化的高对映选择性α-二氮烯酮的 NH 插入反应被开发出来。该插入反应为各种手性α-氨基酮提供了一条新的合成途径,这些氨基酮是有机合成中的多功能构建块,在温和中性条件下具有快速的反应速率、良好的产率和高对映选择性。

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