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制备不对称砖:不溶性偶极六苯的合成。

Making nonsymmetrical bricks: synthesis of insoluble dipolar sexiphenyls.

机构信息

Department of Chemistry & IRIS Adlershof, Humboldt-Universität zu Berlin , Brook-Taylor-Strasse 2, 12489 Berlin, Germany.

出版信息

Org Lett. 2014 Jun 6;16(11):2838-41. doi: 10.1021/ol5009087. Epub 2014 May 14.

DOI:10.1021/ol5009087
PMID:24828889
Abstract

A versatile synthesis of nonsymmetrical, terminally substituted p-sexiphenyl (6P) derivatives has been developed. The synthesis makes use of a nonsymmetrical starting material as well as modular functionalization using Suzuki cross-coupling to yield a soluble precursor, which finally is converted to the insoluble target 6P derivatives. These derivatives display similar electronic and optical properties to the parent 6P, yet the permanent dipole along their molecular axis allows for tuning of their self-assembly on various substrate surfaces.

摘要

我们开发了一种通用的方法,用于合成非对称的、末端取代的 p-六苯基(6P)衍生物。该合成方法使用非对称起始原料,通过 Suzuki 偶联进行模块化官能化,得到可溶的前体,最终转化为不溶性的目标 6P 衍生物。这些衍生物具有与母体 6P 相似的电子和光学性质,但沿分子轴的永久偶极矩允许它们在各种基底表面上进行自组装的调谐。

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