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双(三甲基硅基)甲基取代的芳基衍生物的制备及区域选择性金属化

Preparation and regioselective metalation of bis(trimethylsilyl)methyl-substituted aryl derivatives.

作者信息

Werner Veronika, Klatt Thomas, Fujii Masaya, Markiewicz Jenifer, Apeloig Yitzhak, Knochel Paul

机构信息

Department Chemie, Ludwig-Maximilians-Universität München, Butenandtstrasse 5-13, Haus F, 81377 München (Germany).

出版信息

Chemistry. 2014 Jul 1;20(27):8338-42. doi: 10.1002/chem.201402531. Epub 2014 Jun 2.

DOI:10.1002/chem.201402531
PMID:24890675
Abstract

A range of bis(trimethylsilyl)methyl-substituted aryl derivatives was prepared by using a Kumada-Corriu cross-coupling reaction. The regioselective metalation of the resulting bis(trimethylsilyl)methyl-substituted aryl derivatives bearing this bulky silyl group allowed the generation of functionalized aromatics. A regioselective switch in the presence or in the absence of the bis(trimethylsilyl)methyl group has been demonstrated. Furthermore, this silyl group was converted into a formyl group or a styryl group, enhancing the scope of application of such bis(trimethylsilyl)methyl-substituted arenes.

摘要

通过使用熊田-科里乌交叉偶联反应制备了一系列双(三甲基硅基)甲基取代的芳基衍生物。所得带有这种庞大硅基的双(三甲基硅基)甲基取代的芳基衍生物的区域选择性金属化使得能够生成功能化芳烃。已经证明了在存在或不存在双(三甲基硅基)甲基基团的情况下的区域选择性转换。此外,该硅基被转化为甲酰基或苯乙烯基,扩大了此类双(三甲基硅基)甲基取代芳烃的应用范围。

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