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镍催化未活化C(sp(3))-H键的位点选择性酰胺化反应。

Nickel-catalyzed site-selective amidation of unactivated C(sp(3))-H bonds.

作者信息

Wu Xuesong, Zhao Yan, Ge Haibo

机构信息

Department of Chemistry and Chemical Biology, Indiana University Purdue University Indianapolis, Indianapolis, Indiana 46202 (USA), Fax: (+1) 317-2744701.

出版信息

Chemistry. 2014 Jul 28;20(31):9530-3. doi: 10.1002/chem.201403356. Epub 2014 Jun 25.

DOI:10.1002/chem.201403356
PMID:24965178
Abstract

Intramolecular dehydrogenative cyclization of aliphatic amides was achieved on unactivated sp(3) carbon atoms by a nickel-catalyzed CH bond functionalization process with the assistance of a bidentate directing group. The reaction favors the CH bonds of β-methyl groups over the γ-methyl or β-methylene groups. Additionally, a predominant preference for the β-methyl CH bonds over the aromatic sp(2) CH bonds was observed. Moreover, this process also allows for the effective functionalization of benzylic secondary sp(3) CH bonds.

摘要

在双齿导向基团的辅助下，通过镍催化的CH键官能团化过程，在未活化的sp(3)碳原子上实现了脂肪族酰胺的分子内脱氢环化反应。该反应更倾向于β-甲基的CH键，而非γ-甲基或β-亚甲基的CH键。此外，还观察到β-甲基CH键相对于芳族sp(2)CH键具有显著的优先选择性。而且，该过程还能实现苄基仲sp(3)CH键的有效官能团化。

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