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无金属TBAI催化的活化烯烃与磺酰肼的芳基磺酰化反应

Metal-free TBAI-catalyzed arylsulfonylation of activated alkenes with sulfonylhydrazides.

作者信息

Yu Wubin, Hu Peizhu, Fan Yuanyuan, Yu Congyao, Yan Xinhuan, Li Xiaoqing, Xu Xiangsheng

机构信息

College of Chemical Engineering, Zhejiang University of Technology, Hangzhou 310014, PR China.

出版信息

Org Biomol Chem. 2015 Mar 21;13(11):3308-13. doi: 10.1039/c4ob01651c.

DOI:10.1039/c4ob01651c
PMID:25645079
Abstract

An efficient metal-free oxidative arylsulfonylation of α,β-unsaturated imides with sulfonylhydrazides leading to isoquinoline-1,3(2H,4H)-dione derivatives has been developed. The procedure involves the generation of sulfonyl radicals via cleavage of the S-N bond of sulfonylhydrazides with sulfonylation and C-H functionalization. The protocol uses the economical and environmentally friendly TBAI-TBHP catalytic system, and the corresponding isoquinoline-1,3(2H,4H)-diones with various functional groups were obtained in moderate to good yields.

摘要

已开发出一种高效的无金属氧化芳基磺酰化反应,该反应利用磺酰肼对α,β-不饱和酰亚胺进行反应,生成异喹啉-1,3(2H,4H)-二酮衍生物。该过程涉及通过磺酰肼的S-N键断裂生成磺酰基自由基,并进行磺酰化和C-H官能化反应。该方案使用经济且环境友好的TBAI-TBHP催化体系,以中等至良好的产率获得了具有各种官能团的相应异喹啉-1,3(2H,4H)-二酮。

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