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双金光氧化还原C(sp(2))-C(sp(2))交叉偶联反应——方法开发与机理研究

Dual gold photoredox C(sp(2))-C(sp(2)) cross couplings - development and mechanistic studies.

作者信息

Gauchot Vincent, Lee Ai-Lan

机构信息

Institute of Chemical Sciences, School of Engineering and Physical Sciences, Heriot-Watt University, Edinburgh EH14 4AS, UK.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2016 Aug 9;52(66):10163-6. doi: 10.1039/c6cc05078f.

Abstract

A dual visible light photoredox and gold-catalysed C(sp(2))-C(sp(2)) cross coupling is described. The success of this mild, oxidant- and base-free cross coupling is highly dependent on the amount of water added. Mechanistic studies show two distinct pathways depending on the gold catalyst employed: transmetallation of the arylboronic acid with gold(i) occurs prior to oxidation of gold(i) to gold(iii) using cationic gold(i) catalysts, whereas oxidation of gold(i) to gold(iii) precedes transmetallation using neutral gold(i) catalysts.

摘要

本文描述了一种可见光光氧化还原与金催化的双功能C(sp(2))-C(sp(2))交叉偶联反应。这种温和、无氧化剂和无碱的交叉偶联反应的成功高度依赖于所添加水的量。机理研究表明,根据所使用的金催化剂不同,存在两种不同的途径:使用阳离子金(I)催化剂时,芳基硼酸与金(I)的转金属化反应发生在金(I)氧化为金(III)之前;而使用中性金(I)催化剂时,金(I)氧化为金(III)的过程先于转金属化反应。

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