1,1'-二乙酰基八甲基二茂铁：一种被忽视且早该出现的合成子，可用于简便合成八甲基二茂铁环。

1,1'-Diacetyloctamethylferrocene: an overlooked and overdue synthon leading to the facile synthesis of an octamethylferrocenophane.

作者信息

Roemer Max, Skelton Brian W, Piggott Matthew J, Koutsantonis George A

机构信息

Chemistry, M310, School of Chemistry and Biochemistry, The University of Western Australia, 35 Stirling Hwy, Crawley, WA 6009, Australia.

出版信息

Dalton Trans. 2016 Dec 21;45(47):18817-18821. doi: 10.1039/c6dt03820d. Epub 2016 Oct 24.

DOI:10.1039/c6dt03820d

PMID:27774559

Abstract

This paper describes the facile preparation of 1,1'-diacetyloctamethylferrocene (2) by acylation of octamethylferrocene (1) with acetyl chloride. Chloroformylation with POCl/DMF of 2 affords a variety of products, including 1,1'-bis-(1-chlorovinyl)octamethylferrocene (3b) in high yield. Compound 3b cyclises in aqueous sodium hydroxide/DMF to an octamethyl[1,4]-ferrocenophane bearing a 1-dimethylaminobuta-1,3-diene-handle (4).

摘要

本文描述了通过用乙酰氯对八甲基二茂铁（1）进行酰化反应来简便制备1,1'-二乙酰基八甲基二茂铁（2）的方法。用POCl₃/DMF对2进行氯甲酰化反应可得到多种产物，其中包括高产率的1,1'-双（1-氯乙烯基）八甲基二茂铁（3b）。化合物3b在氢氧化钠水溶液/DMF中环化生成带有1-二甲氨基丁-1,3-二烯柄的八甲基[1,4]二茂铁并苯（4）。