• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

通过无试剂交叉脱氢偶联反应合成 C3-氟化氧吲哚。

Synthesis of C3-Fluorinated Oxindoles through Reagent-Free Cross-Dehydrogenative Coupling.

机构信息

iChEM, State Key Laboratory of Physical Chemistry of Solid Surfaces, Key Laboratory of Chemical Biology of Fujian Province and College of Chemistry and Chemical Engineering, Xiamen University, Xiamen, 361005, P.R. China.

出版信息

Angew Chem Int Ed Engl. 2017 Apr 18;56(17):4734-4738. doi: 10.1002/anie.201701329. Epub 2017 Mar 13.

DOI:10.1002/anie.201701329
PMID:28295965
Abstract

Reported herein is an unprecedented synthesis of C3-fluorinated oxindoles through cross-dehydrogenative coupling of C(sp )-H and C(sp )-H bonds from malonate amides. Under the unique and mild electrochemical conditions, the requisite oxidant and base are generated in a continuous fashion, allowing the formation of the base- and heat-sensitive 3-fluorooxindoles in high efficiency with broad substrate scope. The synthetic usefulness of the electrochemical method is further highlighted by its easy scalability and the diverse transformations of the electrolysis product.

摘要

本文报道了一种通过丙二酸酰胺的 C(sp )-H 和 C(sp )-H 键的交叉脱氢偶联来合成 C3-氟化氧吲哚的新方法。在独特而温和的电化学条件下,所需的氧化剂和碱连续生成,从而以高效率和广泛的底物范围形成了对碱和热敏感的 3-氟氧吲哚。该电化学方法的合成实用性还通过其易于规模化和电解产物的多样化转化得到了进一步的证明。

相似文献

1
Synthesis of C3-Fluorinated Oxindoles through Reagent-Free Cross-Dehydrogenative Coupling.通过无试剂交叉脱氢偶联反应合成 C3-氟化氧吲哚。
Angew Chem Int Ed Engl. 2017 Apr 18;56(17):4734-4738. doi: 10.1002/anie.201701329. Epub 2017 Mar 13.
2
Synthesis of N-Heterocycles by Dehydrogenative Annulation of N-Allyl Amides with 1,3-Dicarbonyl Compounds.通过N-烯丙基酰胺与1,3-二羰基化合物的脱氢环化反应合成氮杂环化合物。
Angew Chem Int Ed Engl. 2018 Oct 22;57(43):14070-14074. doi: 10.1002/anie.201807683. Epub 2018 Oct 2.
3
Chemistry with Electrochemically Generated N-Centered Radicals.电化学产生的氮中心自由基化学
Acc Chem Res. 2019 Dec 17;52(12):3339-3350. doi: 10.1021/acs.accounts.9b00472. Epub 2019 Nov 27.
4
Synthesis of 2-oxindoles via 'transition-metal-free' intramolecular dehydrogenative coupling (IDC) of sp(2) C-H and sp(3) C-H bonds.通过sp(2) C-H和sp(3) C-H键的“无过渡金属”分子内脱氢偶联(IDC)合成2-氧代吲哚。
Beilstein J Org Chem. 2016 Jun 8;12:1153-1169. doi: 10.3762/bjoc.12.111. eCollection 2016.
5
Catalyst- and Reagent-Free Electrochemical Azole C-H Amination.无催化剂和试剂的电化学唑 C-H 胺化反应。
Chemistry. 2018 Sep 3;24(49):12784-12789. doi: 10.1002/chem.201802832. Epub 2018 Aug 3.
6
Continuous-Flow Electrosynthesis of Benzofused S-Heterocycles by Dehydrogenative C-S Cross-Coupling.通过脱氢C-S交叉偶联连续流动电合成苯并稠合S-杂环化合物
Angew Chem Int Ed Engl. 2019 May 13;58(20):6650-6653. doi: 10.1002/anie.201901610. Epub 2019 Apr 11.
7
Aerobic Radical-Cascade Alkylation/Cyclization of α,β-Unsaturated Amides: an Efficient Approach to Quaternary Oxindoles.有氧自由基级联烷基化/环化α,β-不饱和酰胺:一种构建季碳吲哚的有效方法。
Angew Chem Int Ed Engl. 2016 Jun 27;55(27):7756-60. doi: 10.1002/anie.201603809. Epub 2016 Jun 13.
8
Electrochemical trifluoromethylation/cyclization for the synthesis of isoquinoline-1,3-diones and oxindoles.用于合成异喹啉-1,3-二酮和氧化吲哚的电化学三氟甲基化/环化反应
Chem Commun (Camb). 2021 Aug 28;57(67):8284-8287. doi: 10.1039/d1cc03389a. Epub 2021 Jul 30.
9
Dehydrogenative reagent-free annulation of alkenes with diols for the synthesis of saturated O-heterocycles.无脱氢试剂条件下烯烃与二元醇的环化反应合成饱和 O-杂环化合物。
Nat Commun. 2018 Sep 3;9(1):3551. doi: 10.1038/s41467-018-06020-8.
10
Single and Twofold Metal- and Reagent-Free Anodic C-C Cross-Coupling of Phenols with Thiophenes.酚类化合物与噻吩的单重和双重无金属和试剂的阳极 C-C 交叉偶联。
Angew Chem Int Ed Engl. 2017 Nov 13;56(46):14727-14731. doi: 10.1002/anie.201708946. Epub 2017 Oct 20.

引用本文的文献

1
Electrochemical cascade migratory -cyclization of 2-alkynylbenzenesulfonamides.2-炔基苯磺酰胺的电化学级联迁移-环化反应
Chem Sci. 2024 Jan 11;15(8):2827-2832. doi: 10.1039/d3sc05229j. eCollection 2024 Feb 22.
2
DTBP-mediated cross-dehydrogenative coupling of 3-aryl benzofuran-2(3)-ones with toluenes/phenols for all-carbon quaternary centers.二叔丁基过氧化物介导的3-芳基苯并呋喃-2(3)-酮与甲苯/苯酚的交叉脱氢偶联反应构建全碳季碳中心
RSC Adv. 2022 Dec 9;12(54):35215-35220. doi: 10.1039/d2ra06231c. eCollection 2022 Dec 6.
3
Electrochemical oxidative N-H/P-H cross-coupling with H evolution towards the synthesis of tertiary phosphines.
电化学氧化N-H/P-H交叉偶联并析氢用于叔膦的合成
Chem Sci. 2022 Feb 14;13(10):3002-3008. doi: 10.1039/d1sc07248j. eCollection 2022 Mar 9.
4
Photochemical and Electrochemical Applications of Proton-Coupled Electron Transfer in Organic Synthesis.质子耦合电子转移在有机合成中的光化学和电化学应用。
Chem Rev. 2022 Jan 26;122(2):2017-2291. doi: 10.1021/acs.chemrev.1c00374. Epub 2021 Nov 23.
5
Tailored cobalt-salen complexes enable electrocatalytic intramolecular allylic C-H functionalizations.定制的钴-萨伦配合物可实现电催化分子内烯丙基C-H官能化反应。
Nat Commun. 2021 Jun 18;12(1):3745. doi: 10.1038/s41467-021-24125-5.
6
Electrochemical Dehydrogenative C(sp )-H Amination.电化学脱氢C(sp) -H胺化反应
Chemistry. 2021 May 26;27(30):8008-8012. doi: 10.1002/chem.202100960. Epub 2021 May 1.
7
The Fascinating Chemistry of α-Haloamides.α-卤代酰胺的迷人化学性质。
ChemistryOpen. 2020 Jan 13;9(2):100-170. doi: 10.1002/open.201900220. eCollection 2020 Feb.
8
Electrophotocatalytic Undirected C-H Trifluoromethylations of (Het)Arenes.(杂)芳烃的光电催化无导向C-H三氟甲基化反应
Chemistry. 2020 Mar 12;26(15):3241-3246. doi: 10.1002/chem.201905774. Epub 2020 Feb 19.
9
Dehydrogenative reagent-free annulation of alkenes with diols for the synthesis of saturated O-heterocycles.无脱氢试剂条件下烯烃与二元醇的环化反应合成饱和 O-杂环化合物。
Nat Commun. 2018 Sep 3;9(1):3551. doi: 10.1038/s41467-018-06020-8.
10
Polysubstituted ferrocenes as tunable redox mediators.多取代二茂铁作为可调谐氧化还原介质。
Beilstein J Org Chem. 2018 May 7;14:1004-1015. doi: 10.3762/bjoc.14.86. eCollection 2018.