Suppr超能文献

1-溴-1-磺酰基氟(BESF)是 SuFEx 点击化学的另一个很好的连接枢纽。

1-Bromoethene-1-sulfonyl fluoride (BESF) is another good connective hub for SuFEx click chemistry.

机构信息

La Trobe Institute for Molecular Science, La Trobe University, Melbourne, VIC 3086, Australia.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2018 Jun 8;54(47):6020-6023. doi: 10.1039/c8cc03400a.

Abstract

We demonstrate 1,2-dibromoethane-1-sulfonyl fluoride (DESF) as a bench-stable and readily accessible precursor to the robust SuFEx connector, 1-bromoethene-1-sulfonyl fluoride (BESF). The in situ generation of BESF from DESF opens up several new reaction profiles, including application in the syntheses of unprecedented 3-substituted isoxazole-5-sulfonyl fluorides, 1-substituted-1H-1,2,3-triazole-4-sulfonyl fluorides, 2-amino-1-bromoethane-1-sulfonyl fluorides and 4-bromo-β-sultams in good to excellent yields. These new modules comprise a pendant sulfonyl fluoride handle, which further undergoes facile and selective SuFEx reactions with a selection of aryl silyl ethers to generate stable and useful sulfonate connections.

摘要

我们展示了 1,2-二溴乙烷-1-磺酰氟 (DESF) 作为一种稳定且易于获得的前体,可以转化为强大的 SuFEx 连接体,即 1-溴乙烯-1-磺酰氟 (BESF)。DESF 原位生成 BESF 开辟了几个新的反应途径,包括应用于前所未有的 3-取代异噁唑-5-磺酰氟、1-取代-1H-1,2,3-三唑-4-磺酰氟、2-氨基-1-溴乙烷-1-磺酰氟和 4-溴-β-内酰胺的合成,产率良好至优秀。这些新模块包含一个悬垂磺酰氟基团,它可以进一步与一系列芳基硅醚发生易于选择的 SuFEx 反应,生成稳定且有用的磺酸盐连接。

文献AI研究员

20分钟写一篇综述,助力文献阅读效率提升50倍。

立即体验

用中文搜PubMed

大模型驱动的PubMed中文搜索引擎

马上搜索

文档翻译

学术文献翻译模型,支持多种主流文档格式。

立即体验