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通过亚砜作为无痕迹手性助剂来获得对映纯的α,α-二氟甲基醇。

Access towards enantiopure α,α-difluoromethyl alcohols by means of sulfoxides as traceless chiral auxiliaries.

机构信息

Université de Strasbourg, Université de Haute-Alsace, CNRS, UMR 7042-LIMA, ECPM, 25 Rue Becquerel, Strasbourg 67087, France.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2018 Sep 13;54(74):10423-10426. doi: 10.1039/c8cc05571h.

Abstract

A new methodology to access enantiopure α,α-difluoromethyl alcohols is hereby being described. The strategy relies on the use of an enantiopure aryl α,α-difluoromethyl sulfoxide employed as chiral and removable auxiliary for the stereoselective difluoromethylation of carbonyl derivatives. The obtained α,α-difluoro-β-hydroxysulfoxides displayed unprecedented diastereomeric ratios.

摘要

现描述一种获得对映纯的α,α-二氟甲基醇的新方法。该策略依赖于使用对映纯芳基α,α-二氟甲基亚砜作为手性和可去除辅助剂,用于羰基衍生物的立体选择性二氟甲基化。得到的α,α-二氟-β-羟基亚砜显示出前所未有的非对映选择性比例。

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