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通过分子内曼尼希型铵叶立德捕获实现的高度非对映选择性[5+1]环化反应合成2,2,3-三取代四氢喹喔啉。

A highly diastereoselective [5+1] annulation to 2,2,3-trisubstituted tetrahydroquinoxalines via intramolecular Mannich-type trapping of ammonium ylides.

作者信息

Guan Xiao-Yu, Tang Min, Liu Zhang-Qin, Hu WenHao

机构信息

Key Laboratory of Applied Chemistry of Chongqing Municipality, College of Chemistry and Chemical Engineering, Southwest University, Chongqing 400715, China.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2019 Aug 13;55(66):9809-9812. doi: 10.1039/c9cc04890a.

DOI:10.1039/c9cc04890a
PMID:31360958
Abstract

A novel tandem intermolecular ammonium ylide formation/intramolecular Mannich-type [5+1] cyclization reaction of aryl diazoacetates and ortho-aminophenyl imine derivatives was developed. The reaction provides an efficient methodology for direct synthesis of diverse trisubstituted tetrahydroquinoxalines bearing a quaternary stereogenic carbon center in moderate to good yields with excellent diastereoselectivity. This process features high efficiency, mild reaction conditions, and high stereoselectivity.

摘要

开发了一种新颖的芳基重氮乙酸酯与邻氨基苯基亚胺衍生物的串联分子间铵叶立德形成/分子内曼尼希型[5+1]环化反应。该反应提供了一种有效的方法,可直接合成具有季碳立体中心的多种三取代四氢喹喔啉,产率适中至良好,非对映选择性优异。该过程具有高效、反应条件温和和高立体选择性的特点。

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