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二氧化硫插入促进的可见光诱导吲哚类化合物与芳基重氮四氟硼酸盐的级联磺酰化/环化反应。

Visible-light-induced cascade sulfonylation/cyclization of N-propargylindoles with aryldiazonium tetrafluoroborates via the insertion of sulfur dioxide.

机构信息

Department of Chemistry and Chemical Engineering, Hunan Institute of Science and Technology, Yueyang 414006, China.

出版信息

Org Biomol Chem. 2019 Dec 4;17(47):10020-10029. doi: 10.1039/c9ob02102g.

DOI:10.1039/c9ob02102g
PMID:31746921
Abstract

A simple and efficient visible-light-catalyzed cascade sulfonylation/cyclization of N-propargylindoles with K2S2O5 and aryldiazonium tetrafluoroborates for the construction of 2-sulfonyl-substituted 9H-pyrrolo[1,2-a]indoles is developed. In this transformation, K2S2O5 as a simple and inexpensive sulfur dioxide source provides sulfur dioxide for accessing sulfonyl radicals. This method features excellent functional group tolerance and offers a convenient route for assembling a new C-C bond and two new C-S bonds in one step.

摘要

发展了一种简单高效的可见光催化 N-炔丙基吲哚与 K2S2O5 和芳基重氮四氟硼酸盐的串联磺酰化/环化反应,用于构建 2-磺酰基取代的 9H-吡咯并[1,2-a]吲哚。在这个转化中,K2S2O5 作为一种简单且廉价的二氧化硫源,为磺酰基自由基的生成提供了二氧化硫。该方法具有优异的官能团容忍性,为在一步中构建新的 C-C 键和两个新的 C-S 键提供了一条便利途径。

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