• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

通过对 para-醌甲醚与溴化物的直接硫催化[2+1]环加成反应,立体选择性合成螺环丙基-环己二烯酮。

Diastereoselective synthesis of spiro-cyclopropanyl-cyclohexadienones via direct sulfide-catalyzed [2 + 1] annulation of para-quinone methides with bromides.

机构信息

College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University, 967 Anning East Road, Lanzhou 730070, P. R. China.

出版信息

Org Biomol Chem. 2020 Jun 10;18(22):4257-4266. doi: 10.1039/d0ob00778a.

DOI:10.1039/d0ob00778a
PMID:32441285
Abstract

An efficient sulfide-catalyzed [2 + 1] annulation of para-quinone methides (p-QMs) with diverse bromides has been achieved. This catalytic strategy provides an efficient and straightforward protocol for accessing a variety of spiro-cyclopropanyl-cyclohexadienone compounds in good to excellent yields (64% to 96% yields) with outstanding diastereoselectivities (>20 : 1 dr), displaying good functional group tolerance as well as gram-scale capacity.

摘要

一种高效的硫代化合物催化的 para-醌甲醚(p-QMs)与各种溴化物的[2 + 1]环化反应已经实现。这种催化策略为获得各种螺环丙基环己二烯酮化合物提供了一种高效、直接的方法,产率良好至优秀(64%至96%),具有出色的非对映选择性(>20:1 dr),显示出良好的官能团耐受性以及克级规模的产率。

相似文献

1
Diastereoselective synthesis of spiro-cyclopropanyl-cyclohexadienones via direct sulfide-catalyzed [2 + 1] annulation of para-quinone methides with bromides.通过对 para-醌甲醚与溴化物的直接硫催化[2+1]环加成反应,立体选择性合成螺环丙基-环己二烯酮。
Org Biomol Chem. 2020 Jun 10;18(22):4257-4266. doi: 10.1039/d0ob00778a.
2
[3 + 2] Cycloaddition of para-Quinone Methides with Nitrile Imines: Approach to Spiro-pyrazoline-cyclohexadienones.对苯醌甲基化物与腈亚胺的[3 + 2]环加成反应:合成螺-吡唑啉-环己二烯酮的方法
J Org Chem. 2019 Jun 7;84(11):6719-6728. doi: 10.1021/acs.joc.9b00434. Epub 2019 May 9.
3
Highly Diastereoselective Synthesis of Tetrahydroquinoline Derivatives [4 + 2] Annulation of -Tosylaminophenyl-Substituted Quinone Methides and Cyanoalkenes.四氢喹啉衍生物的高非对映选择性合成:对甲苯磺酰氨基苯基取代的醌甲基化物与氰基烯烃的[4 + 2]环化反应
Front Chem. 2021 Nov 3;9:764866. doi: 10.3389/fchem.2021.764866. eCollection 2021.
4
Direct Sulfide-Catalyzed Diastereoselective [4+1] Annulations of ortho-Quinone Methides and Bromides.硫化物直接催化的邻醌甲基化物与溴化物的非对映选择性[4+1]环化反应
J Org Chem. 2018 Oct 19;83(20):12753-12762. doi: 10.1021/acs.joc.8b02189. Epub 2018 Oct 8.
5
1,6-Conjugate-Addition-Induced [2 + 1] Annulation of -Quinone Methides and Pyrazolones: Synthesis of Bis-Spiro Compounds with Contiguous Quaternary Spiro-Centers.1,6-共轭加成诱导的对醌甲基化物与吡唑啉酮的[2 + 1]环化反应:具有相邻季碳螺中心的双螺环化合物的合成。
Org Lett. 2019 Oct 4;21(19):7736-7740. doi: 10.1021/acs.orglett.9b02641. Epub 2019 Sep 23.
6
Bifunctional Organo/Metal Cooperatively Catalyzed [3 + 2] Annulation of para-Quinone Methides with Vinylcyclopropanes: Approach to Spiro[4.5]deca-6,9-diene-8-ones.双功能有机/金属协同催化对醌甲亚胺与乙烯基环丙烷的[3 + 2]环加成反应:构建螺[4.5]癸-6,9-二烯-8-酮。
Org Lett. 2016 Jul 15;18(14):3370-3. doi: 10.1021/acs.orglett.6b01512. Epub 2016 Jul 5.
7
Base-mediated diastereoselective [4 + 3] annulation of in situ generated ortho-quinone methides with C,N-cyclic azomethine imines.碱介导的原位生成的邻醌甲基化物与C,N-环偶氮甲碱亚胺的非对映选择性[4 + 3]环化反应。
Org Biomol Chem. 2017 Sep 20;15(36):7513-7517. doi: 10.1039/c7ob01783a.
8
Lewis Base-Catalyzed [4 + 3] Annulation of ortho-Quinone Methides and MBH Carbonates: Synthesis of Functionalized Benzo[ b]oxepines Bearing Oxindole Scaffolds.路易斯碱催化的邻醌甲基化物与MBH碳酸酯的[4 + 3]环化反应:含氧化吲哚骨架的官能化苯并[b]氧杂环庚三烯的合成。
Org Lett. 2019 Jan 18;21(2):465-468. doi: 10.1021/acs.orglett.8b03709. Epub 2019 Jan 8.
9
Organocatalytic Asymmetric Sequential 1,6-Addition/Acetalization of 1-Oxotetralin-2-carbaldehyde to ortho-Hydroxyphenyl-Substituted para-Quinone Methides for Synthesis of Spiro-3,4-dihydrocoumarins.有机催化不对称串联 1,6-加成/缩醛化 1-氧代四氢萘-2-甲醛与邻羟基苯基取代对醌甲腙,用于合成螺-3,4-二氢香豆素。
J Org Chem. 2018 Mar 2;83(5):2714-2724. doi: 10.1021/acs.joc.7b03177. Epub 2018 Feb 12.
10
Diastereoselective construction of 3-aryl-substituted indolines via annulation of in situ generated p-quinone methides.通过原位生成的对醌甲醚环化反应构建 3-芳基取代的吲哚啉的非对映选择性。
Org Biomol Chem. 2019 Dec 28;17(48):10158-10162. doi: 10.1039/c9ob02351h. Epub 2019 Nov 28.

引用本文的文献

1
Selective sulfonylation and isonitrilation of -quinone methides employing TosMIC as a source of sulfonyl group or isonitrile group.使用TosMIC作为磺酰基或异腈基来源对醌甲基化物进行选择性磺酰化和异腈化反应。
Beilstein J Org Chem. 2021 Dec 2;17:2822-2831. doi: 10.3762/bjoc.17.193. eCollection 2021.