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富电子苯酚与色酮衍生的亚胺的对映选择性和区域选择性氮杂弗里德尔-克拉夫茨反应。

Enantioselective and regioselective aza-Friedel-Crafts reaction of electron-rich phenols with isatin-derived ketimines.

机构信息

State Key Laboratory of Elemento-Organic Chemistry, College of Chemistry, Nankai University, Tianjin 300071, P. R. China.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2020 Sep 14;56(71):10361-10364. doi: 10.1039/d0cc04966b. Epub 2020 Aug 6.

Abstract

An efficient asymmetric aza-Friedel-Crafts reaction of phenols with isatin-derived ketimines is described. The reaction, which was promoted by a Bi(OH)/CPA system, gave a series of chiral 3-amino-2-oxindoles with high yields (up to 99%), excellent enantioselectivities (up to 99%) and moderate to very good regioselectivities (up to 25/1).

摘要

本文描述了一种高效的不对称aza-Friedel-Crafts 反应,酚类化合物与色酮衍生的亚胺反应。该反应在 Bi(OH)/CPA 体系的促进下,以高收率(高达 99%)、优异的对映选择性(高达 99%)和中等至非常好的区域选择性(高达 25/1)得到一系列手性 3-氨基-2-氧吲哚。

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