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铜催化的氧化苄位 C(sp3)-H 胺化反应:苄基氨基甲酸酯的直接合成。

Copper-catalyzed oxidative benzylic C(sp)-H amination: direct synthesis of benzylic carbamates.

机构信息

University of Bordeaux, Institute of Molecular sciences (ISM), UMR-CNRS 5255, 351, Cours de la Libération, Talence Cedex 33405, France.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2020 Oct 27;56(85):13013-13016. doi: 10.1039/d0cc05226d.

DOI:10.1039/d0cc05226d
PMID:32996936
Abstract

A new efficient strategy to access benzylic carbamates through C-H activation is reported. The use of a catalytic amount of a Cu(i)/diimine ligand in combination with NFSI ((PhSO2)2NF) or F-TEDA-PF6 as oxidants and H2NCO2R as an amine source directly leads to the C-N bond formation at the benzylic position. The mild reaction conditions and the broad substrate scope make this transformation a useful method for the late-stage incorporation of a ubiquitous carbamate fragment onto hydrocarbons.

摘要

报道了一种通过 C-H 活化来构建苄基氨基甲酸酯的新的有效策略。使用催化量的 Cu(i)/二亚胺配体与 NFSI((PhSO2)2NF)或 F-TEDA-PF6 作为氧化剂,以 H2NCO2R 作为胺源,可以直接在苄位形成 C-N 键。温和的反应条件和广泛的底物范围使得这种转化成为在烃类化合物的后期阶段引入普遍存在的氨基甲酸酯片段的有用方法。

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