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合成 - 二氟丙炔基乙烯基醚及其在丙炔基克莱森重排中的应用。

Synthetic Access to -Difluoropropargyl Vinyl Ethers and Their Application to Propargyl Claisen Rearrangement.

机构信息

School of Pharmacy and Pharmaceutical Sciences, and Institute of Medicinal Chemistry, Hoshi University, 2-4-41 Ebara, Shinagawa-ku, Tokyo 142-8501, Japan.

Graduate School of Pharmaceutical Sciences, The University of Tokyo, 7-3-1 Hongo, Bunkyo-ku, Tokyo 113-0033, Japan.

出版信息

J Org Chem. 2021 Jan 15;86(2):1911-1924. doi: 10.1021/acs.joc.0c01777. Epub 2020 Dec 7.

Abstract

With the increasing importance of fluorine to medicinal chemistry and other areas, methods to access various fluorinated compounds are needed. Herein, we report the synthesis of difluoropropargyl vinyl ethers from ketones and aldehydes using difluoropropargyl bromide dicobalt complexes. We applied difluoropropargyl vinyl ethers to the synthesis of difluorodienone or difluoroallene under thermal conditions and trifluoro-pyran under acid-catalyzed conditions.

摘要

随着氟在医学化学和其他领域的重要性不断增加,需要开发各种氟化化合物的获取方法。在此,我们报告了使用二氟丙炔基溴二钴配合物从酮和醛合成二氟丙炔基乙烯基醚的方法。我们在热条件下将二氟丙炔基乙烯基醚应用于二氟二烯酮或二氟丙烯的合成,在酸催化条件下用于三氟吡喃的合成。

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