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氨基酸与肽。十八。Z-天冬氨酸(苄酯)-OH合成过程中的二肽形成。

Amino acids and peptides. XVIII. Dipeptide formation during the synthesis of Z-Asp(OBzl)-OH.

作者信息

Iguchi S, Kawasaki K, Okada Y

机构信息

Faculty of Pharmaceutical Sciences, Kobe-Gakuin University, Japan.

出版信息

Int J Pept Protein Res. 1987 Nov;30(5):695-700. doi: 10.1111/j.1399-3011.1987.tb03382.x.

Abstract

During the benzyloxycarbonylation of H-Asp(OBzl)-OH by the Schotten-Bauman reaction with benzyloxycarbonyl chloride in the presence of NaHCO3 or Na2CO3, besides Z-Asp(OBzl)-OH, Z-Asp(OBzl)-Asp(OBzl)-OH was formed as side product, although the extent of the dipeptide formation differed depending on the base used (10% and 20% respectively). It was found that melting point, rotation value and Rf values upon thin-layer chromatography of Z-Asp(OBzl)-Asp(OBzl)-OH were quite similar to those of Z-Asp(OBzl)-OH.

摘要

在用苄氧羰基氯通过肖滕-鲍曼反应对H-Asp(OBzl)-OH进行苄氧羰基化时,在碳酸氢钠或碳酸钠存在下,除了Z-Asp(OBzl)-OH外,还会形成Z-Asp(OBzl)-Asp(OBzl)-OH作为副产物,尽管二肽形成的程度因所用碱的不同而有所差异(分别为10%和20%)。研究发现,Z-Asp(OBzl)-Asp(OBzl)-OH的熔点、旋光值以及薄层色谱的Rf值与Z-Asp(OBzl)-OH的非常相似。

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