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3-氯氧吲哚与糖精衍生的环状亚胺酮重排生成螺-1,3-苯并噻嗪-2-吲哚酮。

A rearrangement of saccharin-derived cyclic ketimines with 3-chlorooxindoles leading to spiro-1,3-benzothiazine oxindoles.

机构信息

School of Chemistry and Materials Science, Jiangsu Normal University, Xuzhou 221116, Jiangsu, China.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2021 Oct 28;57(86):11322-11325. doi: 10.1039/d1cc04179g.

Abstract

An unusual rearrangement of saccharin-derived cyclic ketimines (SDCIs) and 3-chlorooxindoles has been developed to provide a series of spiro-1,3-benzothiazine oxindoles. The reaction features simple manipulations, short reaction times, mild reaction conditions and inexpensive reagents. It is the first example where SDCIs serve as a ring-opening reagent in organic synthesis.

摘要

一种不寻常的糖精衍生环状亚胺(SDCIs)和 3-氯代氧吲哚的重排方法已经被开发出来,以提供一系列螺-1,3-苯并噻嗪氧吲哚。该反应具有操作简单、反应时间短、反应条件温和、试剂廉价等特点。这是 SDCIs 首次作为环氧化剂在有机合成中应用的实例。

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