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钯催化的 1,1-二取代烯基胺的区域选择性分子内烯丙基 C-H 胺化反应。

Pd-Catalyzed Regioselective Intramolecular Allylic C-H Amination of 1,1-Disubstituted Alkenyl Amines.

机构信息

Center for New Directions in Organic Synthesis, Department of Chemistry and Research Institute for Natural Sciences, Hanyang University, Seoul 04763, Korea.

出版信息

J Org Chem. 2022 Jun 3;87(11):7574-7580. doi: 10.1021/acs.joc.2c00781. Epub 2022 May 12.

DOI:10.1021/acs.joc.2c00781
PMID:35549260
Abstract

Pd-Catalyzed intramolecular allylic C-H amination of 1,1-disubstituted alkenyl amines with various allylic tethers (X = O, NMs, CH) was developed. This process allows for the divergent synthesis of 1,3-,-heterocycles through a regioselective allylic C-H cleavage and π-allylpalladium formation. Particularly noteworthy is the use of substrates containing a labile allylic moiety and new simple catalytic systems capable of promoting highly chemo- and regioselective allylic C-H amination by overcoming significant challenges.

摘要

Pd 催化的 1,1-二取代烯基胺与各种烯丙基连接体(X = O、NMs、CH)的分子内烯丙基 C-H 胺化反应得到了发展。该过程通过区域选择性烯丙基 C-H 断裂和π-烯丙基钯的形成,允许通过发散合成 1,3-,-杂环。特别值得注意的是使用含有不稳定烯丙基部分的底物和新的简单催化体系,通过克服重大挑战,能够促进高度化学和区域选择性的烯丙基 C-H 胺化。

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