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钯催化合成官能化4-亚甲基脯氨酸衍生物的[4+1]环化策略

Pd-Catalyzed [4 + 1] Annulation Strategy to Functionalized 4-Methyleneproline Derivatives.

作者信息

Han Jiaxin, Gao Wenzheng, Harrity Joseph P A

机构信息

Department of Chemistry, University of Sheffield, Sheffield S3 7HF, U.K.

出版信息

J Org Chem. 2024 Feb 2;89(3):1552-1555. doi: 10.1021/acs.joc.3c02178. Epub 2024 Jan 23.

Abstract

A Pd-catalyzed formal [4 + 1] cycloaddition reaction of sulfur ylides and in situ-generated Pd-stabilized zwitterions offers a convenient route to a series of functionalized proline derivatives. The utility of this method is demonstrated by a gram-scale synthesis and chemoselective functionalization of a proline-based derivative.

摘要

钯催化的硫叶立德与原位生成的钯稳定两性离子的形式[4 + 1]环加成反应为一系列功能化脯氨酸衍生物提供了一条便捷的合成路线。克级规模的合成以及基于脯氨酸的衍生物的化学选择性官能团化证明了该方法的实用性。

https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/b210/10845110/46d0dd5b8d07/jo3c02178_0001.jpg

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