Suppr超能文献

铜催化甘氨酸席夫碱的直接不对称羟醛反应以制备-β-羟基-α-氨基酯

Copper-Catalyzed Direct Asymmetric Aldol Reaction of Glycine Schiff Bases to Access -β-Hydroxy-α-amino Esters.

作者信息

Takeuchi Toshifumi, Shibasaki Masakatsu

机构信息

Institute of Microbial Chemistry (BIKAKEN), Tokyo 3-14-23 Kamiosaki, Shinagawa-ku, Tokyo 141-0021, Japan.

出版信息

Org Lett. 2024 Sep 20;26(37):7981-7986. doi: 10.1021/acs.orglett.4c03085. Epub 2024 Sep 10.

Abstract

This study reported a copper-catalyzed direct asymmetric aldol reaction between aldehydes and glycine Schiff bases with methyl, allyl, and -butyl esters. Additionally, this reaction afforded high yields of -β-hydroxy-α-amino esters with excellent enantio- and diastereoselectivities (93-99% ee, up to >99:1 dr). The aldol reaction accepted aromatic, linear aliphatic, and α-substituted aliphatic aldehydes.

摘要

本研究报道了一种铜催化的醛与甘氨酸席夫碱之间的直接不对称羟醛缩合反应,该反应涉及甲酯、烯丙酯和丁酯。此外,该反应能以高收率得到β-羟基-α-氨基酯,且对映选择性和非对映选择性极佳(对映体过量值为93 - 99%,非对映体比例高达>99:1)。该羟醛缩合反应适用于芳香醛、直链脂肪醛和α-取代脂肪醛。

文献AI研究员

20分钟写一篇综述,助力文献阅读效率提升50倍。

立即体验

用中文搜PubMed

大模型驱动的PubMed中文搜索引擎

马上搜索

文档翻译

学术文献翻译模型,支持多种主流文档格式。

立即体验