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环境敏感型荧光色氨酸类似物的吲哚C-2烯基化反应。

Environment-sensitive fluorescent tryptophan analogues indole C-2 alkenylation reactions.

作者信息

Burianova Valeria K, Zeng Liyao, Thom Abigail W, Radcliffe-Kennedy Niamh C, Magennis Steven W, Sutherland Andrew

机构信息

School of Chemistry, The Joseph Black Building, University of Glasgow, Glasgow G12 8QQ, UK.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2025 Jul 29;61(62):11621-11624. doi: 10.1039/d5cc02114f.

Abstract

A modular synthetic strategy for the preparation of intrinsically fluorescent unnatural α-amino acids by C-2 oxidation and alkenylation of a tryptophan-derived tetrahydro-β-carboline is described. This approach yielded a novel tryptophan-coumarin hybrid with strong environmental sensitivity and compatibility with near-infrared two-photon excitation.

摘要

本文描述了一种模块化合成策略,用于通过色氨酸衍生的四氢-β-咔啉的C-2氧化和烯基化反应制备具有内在荧光的非天然α-氨基酸。该方法产生了一种新型的色氨酸-香豆素杂化物,具有很强的环境敏感性且与近红外双光子激发兼容。

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