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含具有高效光异构化性能的新型偶氮苯片段的寡核苷酸的合成。

Synthesis of oligonucleotides containing a new azobenzene fragment with efficient photoisomerizability.

作者信息

Yamana K, Kan K, Nakano H

机构信息

Department of Applied Chemistry, Himeji Institute of Technology, Hyogo, Japan.

出版信息

Bioorg Med Chem. 1999 Dec;7(12):2977-83. doi: 10.1016/s0968-0896(99)00244-8.

DOI:10.1016/s0968-0896(99)00244-8
PMID:10658604
Abstract

The azobenzene derivatives possessing substituents of ROCH2CH2O- and-CH2CH2OR' or -CONHCH2CH2OR' at p,p'-positions, where R and R' are 4,4'-dimethoxytrityl and 2-cyanoethyl-N,N'-diisopropylphophoramidite, have been synthesized for linking two oligonucelotide segments. It has been found that the azobenzene linkers efficiently undergo trans-cis isomerization by exposing to UV light. The conversion efficiency showed slight dependence on structure or conformation of oligonucleotides attached to the azobenzene chromophore. The cis-form of the azobenzene in oligonucleotides was sufficiently stable at low temperature under dark. The present findings would open the way for light switch of nucleic acid structures.

摘要

已经合成了在对,对’-位置具有ROCH2CH2O-和-CH2CH2OR’或-CONHCH2CH2OR’取代基的偶氮苯衍生物,其中R和R’分别为4,4’-二甲氧基三苯甲基和2-氰基乙基-N,N’-二异丙基亚磷酰胺,用于连接两个寡核苷酸片段。已经发现,通过暴露于紫外光,偶氮苯连接体有效地进行反式-顺式异构化。转化效率对连接在偶氮苯发色团上的寡核苷酸的结构或构象显示出轻微的依赖性。寡核苷酸中偶氮苯的顺式形式在黑暗中的低温下足够稳定。目前的研究结果将为核酸结构的光开关开辟道路。

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