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通过烯丙基 - N，N - 二对甲苯磺酰亚胺底物形成π - 烯丙基钯配合物高效合成碳环核苷（±）- 高卡波韦。

Efficient synthesis of carbocyclic nucleoside, (+/-)-homocarbovir via pi-allylpalladium complex formation from the allyl-N,N-ditosylimide substrate.

作者信息

Rhee H, Yoon D, Jung M E

机构信息

Department of Chemistry, Hanyang University, Ansan, Korea.

出版信息

Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids. 2000 Mar;19(3):619-28. doi: 10.1080/15257770008035012.

DOI:10.1080/15257770008035012
PMID:10843497
Abstract

The synthesis of a carbovir analogue, (+/-)-homocarbovir (3) was achieved from norbornadiene (4) in seven steps and 27% overall yield. This route involves a Meinwald-type rearrangement, an acid-hydrolysis of N-tosyl bicyclic enamine 5, and a Pd(0)-catalyzed coupling reaction.

摘要

从降冰片二烯（4）出发，通过七步反应，以27%的总收率实现了卡波韦类似物（±）-高卡波韦（3）的合成。该路线涉及迈因瓦尔德型重排、N-对甲苯磺酰基双环烯胺5的酸水解以及钯（0）催化的偶联反应。

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