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一条通往2,6-二取代4-羟基哌啶的简单且立体专一的路线。树蛙生物碱(+)-241D的合成及(-)-吲哚里西啶167B的形式合成。

A simple and stereospecfic route to 2,6-disubstituted 4-hydroxypiperidines. Synthesis of dendrobate alkaloid (+)-241D and formal synthesis of (-)-indolizidine 167B.

作者信息

Ma D, Sun H

机构信息

State Key Laboratory of Bioorganic and Natural Products Chemistry, Shanghai Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Sciences, 354 Fenglin Lu, Shanghai 200032, China.

出版信息

Org Lett. 2000 Aug 10;2(16):2503-5. doi: 10.1021/ol006176n.

DOI:10.1021/ol006176n
PMID:10956532
Abstract

The condensation of enantiopure beta-amino esters with beta-ketoesters followed by cyclization and decarboxylation afforded 2,3-dihydro-4-pyridones 3, which were selectively hydrogenated to provide 2,6-disubstituted 4-hydroxypiperdines.

摘要

对映体纯的β-氨基酯与β-酮酯缩合，接着进行环化和脱羧反应，得到2,3-二氢-4-吡啶酮3，将其选择性氢化以提供2,6-二取代的4-羟基哌啶。

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