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分子内4 + 3环加成反应。环辛烷类化合物合成中的立体控制方面。(+)-指状醇的合成。

Intramolecular 4 + 3 cycloadditions. Aspects of stereocontrol in the synthesis of cyclooctanoids. A synthesis of (+)-dactylol.

作者信息

Harmata M, Rashatasakhon P

机构信息

Department of Chemistry, University of Missouri-Columbia, Columbia, Missouri 65211, USA.

出版信息

Org Lett. 2000 Sep 7;2(18):2913-5. doi: 10.1021/ol006390b.

DOI:10.1021/ol006390b
PMID:10964397
Abstract

[reaction: see text] The judicious placement of stereocenters on precursors for 4 + 3 cycloaddition reactions can lead to high levels of stereocontrol in the 4 + 3 cycloaddition process of cyclopentenyl cations and tethered butadienes. This concept was successfully tested in the context of a synthesis of (+)-dactylol.

摘要

[反应:见正文] 在4 + 3环加成反应前体上明智地引入立体中心,可在环戊烯基阳离子与相连丁二烯的4 + 3环加成过程中实现高度的立体控制。这一概念在(+)-达克罗醇的合成中得到了成功验证。

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